El Trofeo Alfonso XIII es uno de los más antiguos en el calendario nacional de la clase crucero. Fue instaurado por el abuelo del Rey Juan Carlos I a principios del siglo XX y se celebró, con algunas interrupciones, hasta 1973.

En un principio competían embarcaciones de la clase 7M Clase Internacional, pasando a la fórmula CHS e IMS de crucero de altura en sus últimas ediciones.

Entre los ganadores de las primeras ediciones de la prueba se encuentran los yates "Resaca" (1967 y 1969), "Karmatan II" (1968), "Cascabel" (1970), "Calima" (1971) y el  "Escorpión", de José Mª Padró (1972 y 1973), quien en febrero de 1996 cedió el Trofeo que había ganado en propiedad, al Real Club Náutico de Barcelona.

Y fue en ese mismo año, 1996,  cuando el l Club Marítimo de Mahón y el Real Club Náutico de Barcelona decidieron reinstaurar el Trofeo organizando conjuntamente la Regata Menorca Sant Joan, Trofeo Alfonso XIII.

En la elección de las fechas y el recorrido los Clubs organizadores bucaron ampliar el calendario de regatas de primavera con una prueba de altura que a su vez sería banderazo de salida para los numerosos aficionados que desean empezar la temporada de verano con una estimulante travesía en competición, contando con el incomparable marco de llegada de la isla de Menorca, un destino siempre encantador y más animado que nunca durante las fiestas de Sant Joan. 

Como segunda prueba ambos clubes pensaron en celebrar una singular regata  en el interior del puerto de la capital menorquina,  uno de los pocos en el mundo que permite una competición de cruceros en su espejo de agua, la llamaron regata Port Maó. Actualmente es el Trofeo Casino Marítimo.

Los certificados requeridos a los yates en las primeras ediciones de la Menorca Sant Joan eran CHS, IMS y Época (CIM), aunque también se establecía una clasificación para embarcaciones que no dispusieran de certificaco de medición, para la que los clubs organizadores estimaban  un rating según las caracterísitcas de cada barco.